بدأ تعليمه في سنٍ مبكرّ، حين كان عمره خمس سنوات، فتعلّم مبادئ اللغة العربيّة، ولغات أخرى كالفرنسيّة، والسريانيّة، وفي أيام إجازته كان مهتمّاً في متابعة اللوحات المعاصرة، ويحاول إعادة رسمها، وكان من الطلاب الأذكياء في مدرسته، والمتفوقيّن تعليميّاً، وكانت عائلته بسيطة، وميسورة، ومكوّنة من والديّه، وأخيه الكبير بطرس، وهو، وأختَيه سلطانة، ومريانا، وكان يعمل والده جابياً للضرائب، ولكنّه لم يستمر في عمله؛ بسبب اتّهامه باختلاس أموال الضرائب التي يجمعها، ممّا أدّى إلى سجنه.
السفر إلى أمريكابعد سجن والد جبران، أُرغمت والدته على السفر إلى بوسطن في أمريكا، للبحث عن عمل لها وأبنائها، ودرس هناك اللغة الإنجليزيّة، وأظهر ذكاءً واضحاً في دراسته، وموهبته في الرسم، فأخذته معلمته إلى أحد الفنانين المشهورين الذين يهتمون بالأشخاص الموهوبين، فساعده على تنمية مهاراته في الرسم بشكلٍ أفضل.
العودة إلى لبنانظلّ جبران يتمنى العودة إلى لبنان طيلة فترة وجوده في أمريكا، لاكمال دراسته في اللغة العربيّة، وعاد للالتحاق في معهد الحكمة، الذي تعلّم فيه أصول، وقواعد اللغة العربيّة الفُصحى، لمدّة ثلاث سنوات، ولكنّه عاد مجدّداً إلى بوسطن.
في بوسطنعندما وصل جبران إلى بوسطن، اكتشف أنّ أخته سلطانة، وأخاه، وأمّه مصابون بالسُّل، ليرحلوا عن حياة جبران، ويعيش حالةً من الحزن، لم يخرج منها إلّا بعد أن وجد هواية جديدة له، وهي التصوير، ليفتح معرضاً خاصّاً باللوحات التي رسمها، والصور التي التقطها، وبعد هذا المعرض بدأ جبران مرحلة جديدة من حياته.
بداية رحلة جبران الأدبيّةفي شهر آذار ( مارس ) عام 1904م، نشر جبران أوّل مقال له، في جريدة المهاجر، التي تعرّف على صاحبها، وأطلعه على خواطره، ورسوماته، ممّا جعله يطلب من جبران الكتابة في الجريدة، ولقى مقاله استحساناً عند القرّاء، ممّا دفعه للاستمرار في نشر المقالات في الجريدة على شكل سلسلة، وسمّاها ( رسائل النار ).
بعد ذلك بدأ جبران في كتابة القصص القصيرة، ليصدر مجموعتَيه القصصيتَين: ( عرائس المروج )، و ( الأرواح المتمرّدة )، وأقام معرضاً جديداً لعرض لوحاته التي رسمها حديثاً، وفي عام 1908م سافر إلى باريس لتعلّم أصول فن الرّسم بشكل أفضل، وبعد نجاحه في تعلّم اتقان الرسم، سافر إلى نيويورك في عام 1911م، التي عاش فيها حتى نهاية حياته.
الرابطة القلميّةفي عام 1920م، أسّس جبران مع مجموعة من الأدباء ( الرابطة القلميّة )، وعُيّن رئيساً عليها، ومن الأدباء الذين ساهموا في تأسيسها: إيليا أبو ماضي، وميخائيل نعيمة، ورشيد أيوب، وغيرهم، وكانت هذه الرابطة عبارة عن ملتقى لتجمّع أدباء المهجر فيها.
وفاتهتُوفّي جبران خليل جبران، في العاشر من نيسان ( أبريل )، سنة 1931م، ودُفن في قريته بشري حسب وصيّته،
مؤلّفات جبران خليل جبرانلجبران خليل جبران العديد من المؤلّفات الأدبيّة القصصيّة، والشعرية، ومنها:
اسم الكتاب سنة الإصدار الموسيقى 1905 الأرواح المتمرّدة 1908 العواصف 1920 البدائع والطرائف 1923 النبي 1923 التائه 1931المقالات المتعلقة بأين ولد جبران خليل جبران